steroid
PENGERTIAN
STEROID
Steroid merupakan senyawa yang memiliki kerangka dasar triterpena asiklik.
Ciri umum steroid ialah sistem empat cincin yang tergabung. Cincin A, B, dan C
beranggotakan enam atom karbon dan cincin D beranggotakan lima.
KERANGKA
DASAR
3 JENIS-JENIS
STEROID
a) Pada
tumbuhan
·
Sikloartenol
b) Pada
hewan
·
Lanosterol
c) Pada
manusia
·
Kolestrol
Kolestrol merupakan steroid yang
terbanyak di dalam tubuh manusia.
Kolestrol memiliki struktur dasar
inti steroid yang mengandung gugus metil, gugus hidroksi yang terikat pada
cincin pertama, dan rantai alkil.
Kandungan kolestrol dalam darah
berkisar 200-220 mg/dL, meningkatnya kadar kolestrol dalam darah dapat
menyempitkan pembuluh darah di jantung, sehingga terjadi gangguan jantung
koroner.
Pengobatan yang sering dilakukan
adalah melebarkan pembuluh darah seperti, memasang ring atau melakukan operasi.
Kolestrol dalam tubuh dibentuk di dalam liver dari makanan.
Struktur kolestrol
· Hormon seks bagi kaum laki-laki dan perempuan seperti
Tabel 14.8. Jenis hormon dan fungsi fisiologisnya
4 kegunaan
steroid
· pada
tumbuhan
* meningkatkan laju perpanjangan sel tumbuhan
* menghambat penuaan daun (senescence)
* mengakibatkan lengkuk pada daun rumput-rumputan
* menghambat proses gugurnya daun
* menghambat pertumbuhan akar tumbuhan
* meningkatkan resistensi pucuk tumbuhan kepada stress
lingkungan
* menstimulasi perpanjangan sel di pucuk tumbuhan
* merangsang pertumbuhan pucuk tumbuhan
* merangsang diferensiasi xylem tumbuhan
* menghambat pertumbuhan pucuk pada saat kahat udara dan endogenus
karbohidrat.
Efek samping
steroid
· manusia
v
Kerja liver yang semakin berat.
v
Penurunan produksi hormon testosteron alami.
v
Meningkatkan kadar kolesterol dan tekanan darah.
v
Kerja kelenjar tiroid yang semakin berat.
v
Sakit kepala
v
Mimisan
v
Kram
v
Gynecomastia (pembentukan payudara pada pria)
v
Insensitifitas insulin
v
Efek samping Androgenic: menebalnya rambut, pembengkakan
prostat, kulit berminyak, retensi air tinggi, dan makin agresif / temperamental
v
Terhambatnya pertumbuhan apabila masih remaja (dalam masa
pertumbuhan)
v
Diare, konstipasi, muntah
v
Dapat memicu perkembangan tumor
·
tumbuhan
Steroid pada umumnya adalah merupakan hormone (zat pemacu) seperti pada
empedu dan reproduksi hewan dan manusia. Belakangan dikethui banyak juga
tumbuhan yang mengandung steroid sperti Aramanthus alfalfa, Medicago sativa dan
akar Polygala senega. Pada umumnya steroid mengandung gugus fungsional alkena
dan alcohol dengan beberapa contoh berikut ini :
Beberapa steroid lain adalah hormone reproduksi manusia yaitu testoteron (hormone laki – laki), ergosteron (hormone wanita), fukosteron, estron dan ekdisteron. Oleandrin adalah salah satu steroiod yang terikat dengan glukosida. Karena strukturnya juga amfifilik yaitu terdiri dari bagian polar (hidrofilik = OH) dan bagian hidrofobik (hidrokarbon), maka steroid digolongkan juga sebagai lipida.
STEROIDA
Steroid terdiri atas beberapa kelompok senyawa dan penegelompokan ini didasarkan pada efek fisiologis yang diberikan oleh masing-masing senyawa. Kelompok-kelompok itu adalah sterol, asam- asam empedu, hormon seks, hormon adrenokortikoid, aglikon kardiak dan sapogenin. Ditinjau dari segi struktur molekul, perbedaan antara berbagai kelompok steroid ini ditentukan oleh jenis substituen R1 , R2 dan R3 yang terikat pada kerangka dasar karbon. sedangkan perbedaan antara senyawa yang satu dengan yang lain pada suatu kelompok tertentu ditentukan oleh panjang rantai karbon R 1, gugus fungsi yang terdapat pada substituen R 1, R 2, dan R 3, jumlah serta posisi gugus fungsi oksigen dan ikatan rangkap dan konfigurasi dari pusat-pusat asimetris pada kerangka dasar karbon tersebut.
Steroid terdiri atas beberapa kelompok senyawa dan penegelompokan ini didasarkan pada efek fisiologis yang diberikan oleh masing-masing senyawa. Kelompok-kelompok itu adalah sterol, asam- asam empedu, hormon seks, hormon adrenokortikoid, aglikon kardiak dan sapogenin. Ditinjau dari segi struktur molekul, perbedaan antara berbagai kelompok steroid ini ditentukan oleh jenis substituen R1 , R2 dan R3 yang terikat pada kerangka dasar karbon. sedangkan perbedaan antara senyawa yang satu dengan yang lain pada suatu kelompok tertentu ditentukan oleh panjang rantai karbon R 1, gugus fungsi yang terdapat pada substituen R 1, R 2, dan R 3, jumlah serta posisi gugus fungsi oksigen dan ikatan rangkap dan konfigurasi dari pusat-pusat asimetris pada kerangka dasar karbon tersebut.
Asal Usul Steroida
Percobaan-percobaan biogenetik menunjukkan bahwa steroid yang terdapat
dialam berasal dari triterpenoid. Steroid yang terdapat dalam jaringan hewan
beasal dari triterpenoid lanosterol sedangkan yang terdapat dalam jaringan
tumbuhan berasal dari triterpenoid sikloartenol setelah triterpenoid ini
mengalami serentetan perubahan tertentu.
Tahap- tahap awal dari biosintesa steroid adalah sama bagi semua steroid
alam yaitu pengubahan asam asetat melalui asam mevalonat dan skualen (suatu
triterpenoid) menjadi lanosterol dan sikloartenol. Percobaan-percobaan
menunjukkan bahwa skualen terbentuk dari dua molekul farnesil pirofosfat yang
bergabung secara ekor-ekor yang segera diubah menjadi 2,3-epoksiskualen.
selanjutnya lanosterol terbentuk oleh kecenderungan 2,3-epoksiskualen yang
mengandung lima ikatan rangkap untuk melakukan siklisasi ganda. Siklisasi ini
diawali oleh protonasi guigus epoksi dan diikuti oleh pembukaan lingkar
epoksida.
Kolesterol terbentuk dari lanosterol setelah terjadi penyingkiran tiga
gugus metil dari molekul lanosterol yakni dua dari atom karbon C-4 dan satu
dari C-14. Penyingkiran ketiga gugus metil ini berlangsung secara bertahap,
mulai dari gugus metil pada C-14 dan selanjutnya dari C-4. Kedua gugus metil
pada kedua C-4 disingkirkan sebagai karbon dioksida, setelah keduanya mengalami
oksidasi menjadi gugus karboksilat. sedangkan gugus metil pada C-14
disingkirkan sebagai asam format setelah gugus metil itu mengalami oksidasi
menjadi gugus aldehid. Percobaan dengan jaringan hati hewan, emnggunakan
2,3 epoksiskualen yang diberi tanda dengan isotop 180 menunjukkan bahwa isotop
180 itu digunakan untuk pembuatan lanosterol menghasilkan (180)- lanosterol
radioaktif. Hasil percobaan ini membuktikan bahwa 2,3- epoksiskualen terlibat
sebagai senyawa antara dalam biosintesa steroida. Molekul kolestrol terdiri
atas tiga lingkar enam yang tersusun seperti fenantren dan terlebur dalam suatu
lingkar lima. Hidrokarbon tetrasiklik jenuh yang mempunyai sistem lingkar
demikian dan terdiri dari 17 atom karbon sering ditemukan pada banyak senyawa
yang tergolong senyawa bahan alam yang disebut stroida.
Kesimpulan bahwa lanosterol dan sikloartenol adalah senyawa- senyawa antara untuk sintesa steroid masing-masing dalam jaringan hewan dan jaringan tumbuhan didasarkan pada beberapa pengamatan dan percobaan berikut :
Kesimpulan bahwa lanosterol dan sikloartenol adalah senyawa- senyawa antara untuk sintesa steroid masing-masing dalam jaringan hewan dan jaringan tumbuhan didasarkan pada beberapa pengamatan dan percobaan berikut :
1. Sikloartenol bertanda ternyata digunakan dalam pembentukan steroid
tumbuhan (fitosterol)
2. Sikloartenol banyak ditemukan dalam tumbuhan sedangkan lanosterol
jarang.
3. Jaringan hati tidak dapat menggunakan sikloartenol sebagai pengganti
lanosterol dalam pembuatan kolesterol dan setroid lainnya.
Tata nama steroid
Sebagaimana senyawa organik lainnya, tata nama sistematika dari steroid
didasarkan pada struktur dari hidrokarbon steroid tertentu. Dalam pemberian
nama steroida, jenis substituen ditunjukkan sebagaimana biasanya, yaitu memberi
nama awalan atau akhiran pada hidrokarbon induk. Nama hidrokarbon steroid itu
ditambahi awalan atau akhiran yang menunjukkan jenis substituen. Sedangkan,
posisi dari substituen itu ditunjukkan oleh nomor atom karbon, dimana
substituen itu terikat.
Stereokimia Steroida
Stereokimia steroida telah diselidiki oleh para ahli kimia dengan
menggunakan cara analisa sinar X dari struktur kristalnya atau cara-cara kimia,
Percobaan-percobaan menunjukkan bahwa konfigurasi dari kerangka dasar steroida.
1. Dari model molekul menunjukkan bahwa molekul steroida adalah planar
(datar). Atom atau gugus yang terikat pada inti molekul dapat dibedakan atas
dua jenis yaitu : Atom atau gugus yang terletak disebelah atas bidang molekul
yaitu pada pihak yang sama dengan gugus metil pada C10 dan C13 yang disebut
konfigurasi. Ikatan-ikatan yang menghubungkan atom atau gugus ini dengan inti
molekul digambarkan dengan garis tebal
2. Atom atau gugus yang berada disebelah bawah bidang molekul yang disebut
dengan konfigurasi dan ikatan-ikatannya digam,barkan dengan garis putus-putus.
Sedangkan atom atau gugus yang konfigurasinya belum jelas apakah atau.
Dinyatakan dengan garis bergelombang. Kedua konfigurasi steroida tersebut
mempunyai perbedaan yaitu :
• Pada konfigurasi pertama, Cincin A dan cincin B terlebur sedemikian rupa
sehingga hubungan antara gugus metil pada C10 dan atom hidrogen pada atom C 5
adalah trans (A/B trans). Pada konfigurasi ini gugus metil pada C 10 adalah dan
atom hidrogen pada C 5 adalah adalah trans (A/B trans).
• Pada konfigurasi kedua, peleburan cincin A dan B menyebabkan hubungan
antara gugus metil dab atom hidrogen menjadi Cis (A/B Cis) dan konfigurasi
kedua substituen adalah. Steroida dimana konfigurasi atom C 5 adalah termasuk
deret 5.
Pada kedua konfigurasi tersebut, hubungan antara cincin B/C dan C/D
keduanya adalah trans. Cincin B dan C diapit oleh cincin A dan cincin D
sehingga perubahan konfirmasi dari cincin B dan cincin C sukar terjadi. Oleh
karena itu peleburan cincin B/C dalam semua steroida alam adalah trans Akan
tetapi perubahan konfirmasi dari cincin A dan Cincin B dapat terjadi. Perubahan
terhadap cincin A menyebabkan steroida dapat berada dalam salah satu dari kedua
konfigurasi tersebut. Perubahan terhadap cincin D dapat m,engakibatkan hal yang
sama, sehingga peleburan cincin C/D dapat cis atau trans. Peleburan cincin C/D
adalah trans ditemukan pada hampir sebagian besar steroida alam kecuali
kelompok aglikon kardiak dimana C/D adalah cis.
Pada semua steroida alam, substituen pada C10 dan C 9 berada pada pihak yang berlawanan dengan bidang molekul yaitiu trans. Dan juga hubungan antara sunstituen pada posisi C 8 dan C14 adalah trans kecuali pada senyawa-senyawa yang termasuk kelompok aglikon kardiak.
Pada semua steroida alam, substituen pada C10 dan C 9 berada pada pihak yang berlawanan dengan bidang molekul yaitiu trans. Dan juga hubungan antara sunstituen pada posisi C 8 dan C14 adalah trans kecuali pada senyawa-senyawa yang termasuk kelompok aglikon kardiak.
Dengan demikian, stereokimia dari steroida alan mempunyai suatu pola umum,
yaitu substituen-substituen pada titik-titik temu dari cincin sepanjang tulang
punggung molekul yaitu C-5-10-9-8-14-13 mempunyai hubungan trans.
Sifat-sifat steroida sama seperti senyawa organik lainnya, yaitu reaksi-reaksi dari gugus-gugus fungsi yang terikat pada molekul steroida tersebut. Misalnya, gugus 3-hidroksil menunjukkan semua sifat dari alkohol sekunder, tak ubahnya seperti ditunjukkan oleh 2-propanol. Gugus hidroksil ini dapat diesterifikasi untuk menghasilkan ester atau dioksidasi dengan berbegai oksidator yang menghasilkan suatu keton. Karena bentuk geometri gugus 3-hidroksil sedikit berbeda dengan sifat-sifat gugus hidroksil yang terikat pada posisi lain. Karena faktor geometri maka gugus 3-hidroksil memperlihatkan sifat yang sidikit berbeda dengan 3- hidroksil, yaitu gugus 3-hidroksil lebih sukar mengalami dehidrasi dibandingkan dengan gugus 3-hidroksil walaupun prinsip dari reaksi yang terjadi adalah sama.
Sifat-sifat steroida sama seperti senyawa organik lainnya, yaitu reaksi-reaksi dari gugus-gugus fungsi yang terikat pada molekul steroida tersebut. Misalnya, gugus 3-hidroksil menunjukkan semua sifat dari alkohol sekunder, tak ubahnya seperti ditunjukkan oleh 2-propanol. Gugus hidroksil ini dapat diesterifikasi untuk menghasilkan ester atau dioksidasi dengan berbegai oksidator yang menghasilkan suatu keton. Karena bentuk geometri gugus 3-hidroksil sedikit berbeda dengan sifat-sifat gugus hidroksil yang terikat pada posisi lain. Karena faktor geometri maka gugus 3-hidroksil memperlihatkan sifat yang sidikit berbeda dengan 3- hidroksil, yaitu gugus 3-hidroksil lebih sukar mengalami dehidrasi dibandingkan dengan gugus 3-hidroksil walaupun prinsip dari reaksi yang terjadi adalah sama.
Kestabilan steroida ditentukan oleh interaksi 1,3 yang terjadi antara suatu
gugus fungsi yang berorientasi aksial dan molekul akan lebih stabil apabila
sebagian besar gugus fungsi berorientasi ekuatorial. Laju reaksi juga
ditentukan oleh faktor sterik, tanpa kecuali gugus hidroksi ekuatorial lebih
mudah diesterifikasi dari pada gugus aksial. Akan tetapi gugus fungsi aksial
lebih mudah dioksidasi dari pada gugus hidroksil yang ekuatorial.
Laju reaksi juga ditentukan oleh faktor sterik, tanpa kecuali gugus hidroksi ekuatorial lebih mudah diesterifikasi dari pada gugus aksial. Akan tetapi gugus fungsi aksial lebih mudah dioksidasi dari pada gugus hidroksil yang ekuatorial.
Laju reaksi juga ditentukan oleh faktor sterik, tanpa kecuali gugus hidroksi ekuatorial lebih mudah diesterifikasi dari pada gugus aksial. Akan tetapi gugus fungsi aksial lebih mudah dioksidasi dari pada gugus hidroksil yang ekuatorial.
Struktur Steroid dan Penomorannya
Senyawa yang termasuk turunan steroid, misalnya kolesterol, ergosterol, progesteron, dan estrogen. Pada umunya steroid berfungsi sebagai hormon. Steroid mempunyai struktur dasar yang terdiri dari 17 atom karbon yang membentuk tiga cincin sikloheksana dan satu cincin siklopentana. Perbedaan jenis steroid yang satu dengan steroid yang lain terletak pada gugus fungsional yang diikat oleh ke-empat cincin ini dan tahap oksidasi tiap-tiap cincin.
Lemak sterol adalah bentuk khusus dari steroid dengan rumus bangun diturunkan dari kolestana dilengkapi gugus hidroksil pada atom C-3, banyak ditemukan pada tanaman, hewan dan fungsi. Semua steroid dibuat di dalam sel dengan bahan baku berupa lemak sterol, baik berupa lanosterol pada hewan atau fungsi, maupun berupa sikloartenol pada tumbuhan. Kedua jenis lemak sterol di atas terbuat dari siklisasi squalena dari triterpena. Kolesterol adalah jenis lain lemak sterol yang umum dijumpai. Steroid merupakan obat ampuh dalam mengatasi peradangan dan meredakan nyeri, selain itu steroid yang langsung bekarja pada kimiawi otak juga bermanfaat untuk meningkatkan mood. Seseorang yang tidak mengalami peradangan tetapi mengkonsumsi steroid dapat merasa nyaman dalam waktu yang relatif cepat.Tetapi penggunaan steroid sebagai pereda nyeri dan meningkatkan mood juga mempunyai efek samping yang kadang-kadang justru membahayakan.
Steroid merupakan senyawa bioaktif yang bermanfaat bagi kesehatan tubuh. Beberapa steroid di antaranya berhasil diisolasi dari berbagai tanaman. Namun, sampai saat ini kondisi optimum ekstraksi dan jenis steroid dari jamur tiram coklat (Pleurotus cystidiosus) belum diketahui. Tujuan penelitian ini adalah menentukan kondisi optimum ekstraksi dan jenis steroid dari jamur tiram coklat. Hasil-hasil penelitian diharapkan dapat memberi informasi mengenai kondisi optimum dari ekstraksi dan jenis steroid dari jamur tiram coklat. Isolasi steroid dari jamur dilakukan dengan ekstraksi menggunakan pelarut campuran dari kloroform, metanol
dan air pada berbagai suhu. Fase kloroform dipisahkan dari fase airnya, lalu dipekatkan dan dikeringkan.
II. 2 ASAL USUL STEROIDA
Percobaan-percobaan biogenetik menunjukkan bahwa steroid yang terdapat dialam berasal dari triterpenoid. Steroid yang terdapat dalam jaringan hewan beasal dari triterpenoid lanosterol sedangkan yang terdapat dalam jaringan tumbuhan berasal dari triterpenoid sikloartenol setelah triterpenoid ini mengalami serentetan perubahan tertentu. tahap- tahap awal dari biosintesa steroid adalah sama bagi semua steroid alam yaitu pengubahan asam asetat melalui asam mevalonat dan skualen (suatu triterpenoid) menjadi lanosterol dan sikloartenol. Percobaan-percobaan menunjukkan bahwa skualen terbentuk dari dua molekul farnesil pirofosfat yang bergabung secara ekor-ekor yang segera diubah menjadi 2,3-epoksiskualen. selanjutnya lanosterol terbentuk oleh kecenderungan 2,3-epoksiskualen yang mengandung lima ikatan rangkap untuk melakukan siklisasi ganda. Siklisasi ini diawali oleh protonasi guigus epoksi dan diikuti oleh pembukaan lingkar epoksida. Kolesterol terbentuk dari lanosterol setelah terjadi penyingkiran tiga gugus metil dari molekul lanosterol yakni dua dari atom karbon C-4 dan satu dari C-14. Penyingkiran ketiga gugus metil ini berlangsung secara bertahap, mulai dari gugus metil pada C-14 dan selanjutnya dari C-4. Kedua gugus metil pada kedua C-4 disingkirkan sebagai karbon dioksida, setelah keduanya mengalami oksidasi menjadi gugus karboksilat. sedangkan gugus metil pada C-14 disingkirkan sebagai asam format setelah gugus metil itu mengalami oksidasi menjadi gugus aldehid.
Senyawa yang termasuk turunan steroid, misalnya kolesterol, ergosterol, progesteron, dan estrogen. Pada umunya steroid berfungsi sebagai hormon. Steroid mempunyai struktur dasar yang terdiri dari 17 atom karbon yang membentuk tiga cincin sikloheksana dan satu cincin siklopentana. Perbedaan jenis steroid yang satu dengan steroid yang lain terletak pada gugus fungsional yang diikat oleh ke-empat cincin ini dan tahap oksidasi tiap-tiap cincin.
Lemak sterol adalah bentuk khusus dari steroid dengan rumus bangun diturunkan dari kolestana dilengkapi gugus hidroksil pada atom C-3, banyak ditemukan pada tanaman, hewan dan fungsi. Semua steroid dibuat di dalam sel dengan bahan baku berupa lemak sterol, baik berupa lanosterol pada hewan atau fungsi, maupun berupa sikloartenol pada tumbuhan. Kedua jenis lemak sterol di atas terbuat dari siklisasi squalena dari triterpena. Kolesterol adalah jenis lain lemak sterol yang umum dijumpai. Steroid merupakan obat ampuh dalam mengatasi peradangan dan meredakan nyeri, selain itu steroid yang langsung bekarja pada kimiawi otak juga bermanfaat untuk meningkatkan mood. Seseorang yang tidak mengalami peradangan tetapi mengkonsumsi steroid dapat merasa nyaman dalam waktu yang relatif cepat.Tetapi penggunaan steroid sebagai pereda nyeri dan meningkatkan mood juga mempunyai efek samping yang kadang-kadang justru membahayakan.
Steroid merupakan senyawa bioaktif yang bermanfaat bagi kesehatan tubuh. Beberapa steroid di antaranya berhasil diisolasi dari berbagai tanaman. Namun, sampai saat ini kondisi optimum ekstraksi dan jenis steroid dari jamur tiram coklat (Pleurotus cystidiosus) belum diketahui. Tujuan penelitian ini adalah menentukan kondisi optimum ekstraksi dan jenis steroid dari jamur tiram coklat. Hasil-hasil penelitian diharapkan dapat memberi informasi mengenai kondisi optimum dari ekstraksi dan jenis steroid dari jamur tiram coklat. Isolasi steroid dari jamur dilakukan dengan ekstraksi menggunakan pelarut campuran dari kloroform, metanol
dan air pada berbagai suhu. Fase kloroform dipisahkan dari fase airnya, lalu dipekatkan dan dikeringkan.
II. 2 ASAL USUL STEROIDA
Percobaan-percobaan biogenetik menunjukkan bahwa steroid yang terdapat dialam berasal dari triterpenoid. Steroid yang terdapat dalam jaringan hewan beasal dari triterpenoid lanosterol sedangkan yang terdapat dalam jaringan tumbuhan berasal dari triterpenoid sikloartenol setelah triterpenoid ini mengalami serentetan perubahan tertentu. tahap- tahap awal dari biosintesa steroid adalah sama bagi semua steroid alam yaitu pengubahan asam asetat melalui asam mevalonat dan skualen (suatu triterpenoid) menjadi lanosterol dan sikloartenol. Percobaan-percobaan menunjukkan bahwa skualen terbentuk dari dua molekul farnesil pirofosfat yang bergabung secara ekor-ekor yang segera diubah menjadi 2,3-epoksiskualen. selanjutnya lanosterol terbentuk oleh kecenderungan 2,3-epoksiskualen yang mengandung lima ikatan rangkap untuk melakukan siklisasi ganda. Siklisasi ini diawali oleh protonasi guigus epoksi dan diikuti oleh pembukaan lingkar epoksida. Kolesterol terbentuk dari lanosterol setelah terjadi penyingkiran tiga gugus metil dari molekul lanosterol yakni dua dari atom karbon C-4 dan satu dari C-14. Penyingkiran ketiga gugus metil ini berlangsung secara bertahap, mulai dari gugus metil pada C-14 dan selanjutnya dari C-4. Kedua gugus metil pada kedua C-4 disingkirkan sebagai karbon dioksida, setelah keduanya mengalami oksidasi menjadi gugus karboksilat. sedangkan gugus metil pada C-14 disingkirkan sebagai asam format setelah gugus metil itu mengalami oksidasi menjadi gugus aldehid.
Percobaan dengan jaringan hati hewan, emnggunakan 2,3 epoksiskualen yang diberi tanda dengan isotop 180 menunjukkan bahwa isotop 180 itu digunakan untuk pembuatan lanosterol menghasilkan (180)- lanosterol radioaktif. Hasil percobaan ini membuktikan bahwa 2,3- epoksiskualen terlibat sebagai senyawa antara dalam biosintesa steroida. Molekul kolestrol terdiri atas tiga lingkar enam yang tersusun seperti fenantren dan terlebur dalam suatu lingkar lima. Hidrokarbon tetrasiklik jenuh yang mempunyai sistem lingkar demikian dan terdiri dari 17 atom karbon sering ditemukan pada banyak senyawa yang tergolong senyawa bahan alam yang disebut stroida.
II. 3 TATA NAMA STEROIDA
Sebagaimana senyawa organik lainnya, tata nama sistematika dari steroid didasarkan pada struktur dari hidrokarbon steroid tertentu. Nama hidrokarbon steroid itu ditambahi awalan atau akhiran yang menunjukkan jenis substituen. Sedangkan, posisi dari substituen itu ditunjukkan oleh nomor atom karbon, dimana substituen itu terikat. Penomoran atom karbon dalam molekul steroid adalah sebagai berikut :
Berdasarkan struktur umum steroid tersebut, maka jenis-jenis hidrokarbon induk dari steroid adalah sebagai berikut :
NAMA JUMLAH ATOM C JENIS RANTAI SAMPING ( R )
Androstan
19
-H
Pregnan 21
-CH 2CH3
Kolan 24
-CH(CH 3)(CH 2 2) CH3
Kolestan 27
-CH(CH 3)(CH 2 3) CH(CH 3)2
Ergostan 28
-CH(CH 3)(CH 2 2) CH(CH 3)CH(CH 3)2
Stigmastan 29
-CH(CH 3)(CH 2 2) CH(C 2H 5)CH(CH 3)2
II. 4 STEREOKIMIA STEROIDA
Stereokimia steroida telah diselidiki oleh para ahli kimia dengan menggunakan cara analisa sinar X dari struktur kristalnya atau cara-cara kimia,
Dari model molekul menunjukkan bahwa molekul steroida adalah planar (datar). Atom atau gugus yang terikat pada inti molekul dapat dibedakan atas dua jenis yaitu :
1. Atom atau gugus yang terletak disebelah atas bidang molekul yaitu pada pihak yang sama dengan gugus metil pada C10 dan C13 yang disebut konfigurasi. Ikatan-ikatan yang menghubungkan atom atau gugus ini dengan inti molekul digambarkan dengan garis tebal
2. Atom atau gugus yang berada disebelah bawah bidang molekul yang disebut dengan konfigurasi dan ikatan-ikatannya digam,barkan dengan garis putus-putus. Sedangkan atom atau gugus yang konfigurasinya belum jelas apakah atau. Dinyatakan dengan garis bergelombang. Kedua konfigurasi steroida tersebut mempunyai perbedaan yaitu :
• Pada konfigurasi pertama, Cincin A dan cincin B terlebur sedemikian rupa sehingga hubungan antara gugus metil pada C10 dan atom hidrogen pada atom C 5 adalah trans (A/B trans). Pada konfigurasi ini gugus metil pada C 10 adalah dan atom hidrogen pada C 5 adalah.
• Pada konfigurasi kedua, peleburan cincin A dan B menyebabkan hubungan antara gugus metil dab atom hidrogen menjadi Cis (A/B Cis) dan konfigurasi kedua substituen adalah. Steroida dimana konfigurasi atom C 5 adalah termasuk deret 5.
Pada kedua konfigurasi tersebut, hubungan antara cincin B/C dan C/D keduanya adalah trans. Cincin B dan C diapit oleh cincin A dan cincin D sehingga perubahan konfirmasi dari cincin B dan cincin C sukar terjadi. Oleh karena itu peleburan cincin B/C dalam semua steroida alam adalah trans Akan tetapi perubahan konfirmasi dari cincin A dan Cincin B dapat terjadi. Perubahan terhadap cincin A menyebabkan steroida dapat berada dalam salah satu dari kedua konfigurasi tersebut. Perubahan terhadap cincin D dapat m,engakibatkan hal yang sama, sehingga peleburan cincin C/D dapat cis atau trans. Peleburan cincin C/D adalah trans ditemukan pada hampir sebagian besar steroida alam kecuali kelompok aglikon kardiak dimana C/D adalah cis. Pada semua steroida alam, substituen pada C10 dan C 9 berada pada pihak yang berlawanan dengan bidang molekul yaitiu trans. Dan juga hubungan antara sunstituen pada posisi C 8 dan C14 adalah trans kecuali pada senyawa-senyawa yang termasuk kelompok aglikon kardiak. Dengan demikian, stereokimia dari steroida alan mempunyai suatu pola umum, yaitu substituen-substituen pada titik-titik temu dari cincin sepanjang tulang punggung molekul yaitu C-5-10-9-8-14-13 mempunyai hubungan trans.
Sifat-sifat steroida sama seperti senyawa organik lainnya, yaitu reaksi-reaksi dari gugus-gugus fungsi yang terikat pada molekul steroida tersebut. Misalnya, gugus 3-hidroksil menunjukkan semua sifat dari alkohol sekunder, tak ubahnya seperti ditunjukkan oleh 2-propanol. Gugus hidroksil ini dapat diesterifikasi untuk menghasilkan ester atau dioksidasi dengan berbegai oksidator yang menghasilkan suatu keton. Karena bentuk geometri gugus 3-hidroksil sedikit berbeda dengan sifat-sifat gugus hidroksil yang terikat pada posisi lain. Karena faktor geometri maka gugus 3-hidroksil memperlihatkan sifat yang sidikit berbeda dengan 3- hidroksil, yaitu gugus 3-hidroksil lebih sukar mengalami dehidrasi dibandingkan dengan gugus 3-hidroksil walaupun prinsip dari reaksi yang terjadi adalah sama. Kestabilan steroida ditentukan oleh interaksi 1,3 yang terjadi antara suatu gugus fungsi yang berorientasi aksial dan molekul akan lebih stabil apabila sebagian besar gugus fungsi berorientasi ekuatorial. Laju reaksi juga ditentukan oleh faktor sterik, tanpa kecuali gugus hidroksi ekuatorial lebih mudah diesterifikasi dari pada gugus aksial. Akan tetapi gugus fungsi aksial lebih mudah dioksidasi dari pada gugus hidroksil yang ekuatorial.
II 5 BRASSINOLIDE, STEROID PERANGSANG TUMBUHAN
hubungan brassinolide dengan steroid
Brassinolide atau secara ilmiah disebut sebagai brassinosteroid merupakan salah satu dari sekian banyak jenis hormon yang ditemukan di dalam tumbuhan. Sebetulnya hormon yang ditemukan di tumbuhan ini, memiliki struktur kimia yang mirip dengan steroid yang sudah terlebih dahulu ditemukan pada kingdom animalia (hewan). Baik yang terdapat di tumbuhan maupun di hewan, merupakan hormon yang larut dalam lemak, dan mempunyai struktur basa tetrasiklo. Struktur basa memiliki empat cincin yang saling terpaut dan terdiri dari tiga cincin sikloheksan dan satu cincin siklopentan.
Brassinolide tersintesis dari asetil CoA melalui jalur asam mevalonik di dalam metabolisme sel tumbuhan. Perbedaan pre-kursor di jalur asam mevalonik, dalam biosintesis steroid pada tumbuhan dan hewan menghasilkan produk steroid yang berbeda, pada tumbuhan menghasilkan brassinolide dan pada hewan menghasilkan kolesterol, dan yang lain lagi pada cendawan menghasilkan ergosterol (Bishop & Yokota, 2001)
Yang menarik dari brassinolide.
Brassinolide adalah hormon terbaru yang ditemukan pada tumbuhan. Brassinolide baru berhasil diisolasi dan dikenali pada tahun 1979 oleh Grove dan rekan-rekannya. Coba kita bandingkan dengan beberapa hormon tumbuhan yang telah dikenal sejak lama. Auksin adalah hormon tumbuhan yang paling pertama berhasil diisolasi yaitu pada tahun 1885 oleh Salkowski dan rekan-rekannya. Selanjutnya etilen berhasil diisolasi pada tahun 1901 oleh Dimitry Neljubow, giberellin pada tahun 1938 oleh Yabuta dan Sumuki, sitokinin pada tahun 1955 oleh Miller dan rekan-rekannya, dan berikutnya adalah asam absisik yang berhasil diisolasi pada tahun 1963 oleh Frederick Addicott (www.plant-hormones.info). Karena masih merupakan penemuan terbaru, di berbagai text book Indonesia yang membahas tentang hormon tumbuhan, masih sangat jarang ditemukan pembahasan tentang brassinolide / brassinosteroid, terkecuali pada jurnal-jurnal ilmiah internasional dan informasi online melalui internet.
Penemuan brassinolide ini sebetulnya tidak disengaja, ketika pada tahun 1970 Mitchel dan rekan-rekannya menemukan perangsang pertumbuhan pada ekstrak minyak yang dihasilkan di serbuk sari, yang pada awalnya diperkirakan sebagai giberellin, karena mirip dengan sifat promotif giberellin pada tumbuhan. Keberhasilan Grove dan rekan-rekannya pada tahun 1979, mengisolasi senyawa yang terkandung di dalam minyak inilah yang selanjutnya mengantar kepada studi lebih lanjut mengenai brassinolide (termasuk jalur biosintesis, respon dan signaling-nya). Sampai akhirnya juga diketahui adanya kemiripan struktur dengan steroid pada hewan dan cendawan.
Fungsi brassinolide.
Seperti disampaikan sebelumnya, bahwa brassinolide memiliki respon yang mirip dengan giberellin. Pada suatu kasus misalnya seorang mahasiswa pertanian melakukan penelitian tentang respon giberellin pada sebuah tanaman kerdil abnormal, mereka akan bingung ketika tidak terdapat respon tanaman terhadap aplikasi giberelin, selanjutnya mereka menjadi tambah kebingungan ketika berhasil mengisolasi gen yang terkait dengan fungsi giberelin ternyata tidak terdapat perbedaan sekuens dibandingkan dengan tanaman normalnya. Bisa jadi sifat kerdil abnormal tersebut disebabkan karena rendahnya kandungan brassinolide dalam sel atau penyimpangan gen terkait dengan fungsi brassinolide.
Secara rinci beberapa fungsi brassinolide adalah sebagai berikut :
• meningkatkan laju perpanjangan sel tumbuhan
• menghambat penuaan daun (senescence)
• mengakibatkan lengkuk pada daun rumput-rumputan
• menghambat proses gugurnya daun
• menghambat pertumbuhan akar tumbuhan
• meningkatkan resistensi pucuk tumbuhan kepada stress lingkungan
• menstimulasi perpanjangan sel di pucuk tumbuhan
• merangsang pertumbuhan pucuk tumbuhan
• merangsang diferensiasi xylem tumbuhan
• menghambat pertumbuhan pucuk pada saat kahat udara dan endogenus karbohidrat.
Manfaat-manfaat semacam itu cukup baik untuk dipelajari lebih lanjut pada tingkat ristek, akan tetapi untuk aplikasi secara massal di lapangan rasanya belum memungkinkan, karena harga brassinolide dan kelompok brassinosteroid lainnya masih cukup mahal.
Permasalahan:
1.
Kandungan kolestrol dalam darah berkisar 200-220 mg/dL,
meningkatnya kadar kolestrol dalam darah dapat menyempitkan pembuluh darah di
jantung, sehingga terjadi gangguan jantung koroner. Pengobatan yang sering dilakukan adalah melebarkan pembuluh darah seperti,
memasang ring atau melakukan operasi. apa
dengan memasang ring dipembuluh darah dapat menimbulkan efek samping? Kalaupun
ada apa saja efek samping yang ditimbulkan?
2.
Apakah steroid yang terdapat pada
tumbuhan, hewan, dan manusia mempunyai fungsi yang sama atau berbeda?
3.
Apa yang terjadi jika tubuh manusia
kekurangan steroid dalam ?
Saya akan menjawab permasalahan 3. Kekurangan kortisol juga akan menimbulkan banyak gejala, diantaranya dapat menimbulkan penyakit mental dan psikologis seperti depresi, pingsan dan pusing, kelemahan dan kelelahan, jantung berdebar, hipersensitivitas atau alergi, emosional, ketidakmampuan untuk mengatasi stres, kecemasan sosial, kelemahan otot, sakit kepala, atau sakit badan secara umum, nyeri punggung bawah, kulit sensitif, mual, diare, dan muntah, nyeri perut, kecemasan dan kegelisahan, kecanggungan dan kebingungan, insomnia dan lingkaran hitam di bawah mata, kapasitas kandung kemih rendah dan gejala iritasi sistem kemih.
BalasHapusSaya akan menjawab permasalahan ketiga dilihat dari fungsi Glukokortikoid atau kortisol berperan sebagai pengatur dalam banyak proses metabolisme termasuk pembentukan glukosa dari asam amino dan asam lemak dan penyimpanan glikogen dalam hati. Kortisol juga membantu menjaga tekanan darah tetap normal dan mempunyai efek anti-inflamasi dan imunosupresif.
BalasHapusMineralokortikoid atau aldosteron berperan dalam menjaga keseimbangan air dan garam mineral dalam tubuh. Hormon ini akan membuat ginjal menyerap kembali natrium, kalium dan mebuang zat-zat yang diperlukan melalui urin. Hormon ini juga membantu dalam mengatur tekanan darah.jadi bisa dikatan bahwa manusia sangat membutuhkan steroid ini.
Saya akan mencoba menjawab permasalahan Anda yg pertama:
BalasHapusPemasangan ring jantung memiliki sejumlah risiko sama seperti tindakan bedah lainnya. Risiko atau efek samping yang mungkin dapat dijumpai adalah pembekuan darah, serangan jantung, alergi obat yang digunakan selama proses hingga komplikasi yang jarang terjadi berupa stroke dan kejang.
Meskipun demikian, pilihan untuk tidak menjalani operasi pemasangan ring jantung akan berefek jauh lebih fatal sebab penyempitan pembuluh darah yang tidak ditangani pada akhirnya berdampak lebih serius, bahkan dapat menyebabkan kematian.
Dari nomor 2.
BalasHapusSteroid pada hewan dan manusia memiliki fungsi yang sama yaitu sebagai hormon (zat pemacu) seperti pada empedu dan reproduksi menusia dan hewan. Sedangkan pada tumbuhan steroid fungsi steroid kurang lebih sama.
saya akan mencoba menjawab no 1
BalasHapusRing jantung adalah sebuah alat berbentuk tabung kecil, tersusun dari kawat-kawat seperti jala yang ditempatkan pada pembuluh darah koroner di jantung. Tujuan dari pemasangan ring jantung adalah untuk membuka pembuluh darah yang menyempit dan mempertahankannya sehingga otot-otot jantung mendapatkan kembali suplai darah yang cukup. Pemasangan ring jantung atau sering juga disebut dengan stent jantung merupakan salah satu tindakan medis yang sering dikombinasikan dengan angioplasty. Perbedaannya adalah pada angioplasty, tindakan medis yang dilakukan hanya bertujuan untuk mengembalikan diameter pembuluh darah jantung yang menyempit atau tersumbat.